原曲名「夜半的路燈」，後改為「夜半路燈」。據說是許石在台南火車站等候女友—也就是後來的太太鄭淑華，引起靈感而譜的曲。兩人因楊三郎介紹而認識，許石在台南、鄭淑華在台北，通信交誼兩年多，有時是鄭淑華搭火車南下相遇。
這首歌曲以「和聲小音階」譜曲，開頭以小提琴獨奏，探戈節奏、爵士風格強烈，是許石罕見的都會流行歌作品。歌詞為周添旺日後所作，描述在路燈下等待，帶有濃厚的感傷憂愁，而不是許石等待女友雀躍的心情，以失落惆悵的都會情懷為題，卻也與爵士小調的旋律風格相當貼近。